تیم‌های پرسپولیس و استقلال تاکنون سه بار در چارچوب دیدارهای جام حذفی کشور به مصاف یکدیگر رفتند که آخرین آن‌ها در تاریخ ۱۸ آذر سال ۹۰ در مرحله یک چهارم پایانی بسیار بحث برانگیز بود. این بازی در حالی برگزار شد که سازمان لیگ فوتبال ایران با تغییر ناگهانی و بی دلیل تقویم فوتبال ایران، فقط تاریخ این بازی را تغییر داد و آن را حدود دو ماه جلو انداخت!
سایت باشگاه پرسپولیس نوشت: این تغییر برنامه زمانی روی داد که پرسپولیس بازیکنان مصدوم زیادی داشت و دو مدافع میانی اصلی خود، یعنی محمد نصرتی و شیث رضایی را نیز به دلایل انضباطی محروم کرده بود. این در حالی بود که اگر بازی طبق تقویم اعلامی انجام می‌شد هم مصدومان بهبود می‌یافتند و هم پرسپولیس در نقل و انتقالات نیم فصل، امکان جذب بازیکنان جدید برای خط میانی را داشت.
این اتفاق در حالی روی داد که سال‌ها بعد عزیز الله محمدی، رییس آن زمان سازمان لیگ وقتی برای انتخابات ریاست فدراسیون فوتبال کاندید شد، علی فتح‌الله زاده مدیرعامل استقلال در زمان برگزاری آن مسابقه را به عنوان نایب رییس خود معرفی کرده بود.
از دیگر اتفاقات تاثیرگذار روی آن بازی، مثبت شدن دوپینگ هر دو نمونه گرفته شده از بازیکنان استقلال بود و بعدا مشخص گردید دلیل این امر، استفاده تیم از پودر مکمل بود.
با تمام این اوصاف، مصاف دو تیم، در پایان ۹۰ دقیقه بازی، بدون گل بود ولی در وقت اضافه نتیجه اتفاقاتی که گفته شد نمایان گردید.
و اما دیگر مصاف دو تیم به ۲۰ تیرماه سال ۱۳۷۸ بر می‌گردد. دو تیم در فینال رقابتها به مصاف هم رفتند. بازی با گل‌های مهدی هاشمی‌نسب برای پرسپولیس و بختیاری‌زاده برای استقلال تا دقیقه ۸۵ مساوی پیش رفت ولی در این دقیقه، افشین پیروانی گل برتری سرخپوشان را به ثمر رساند و بازی با این نتیجه تمام شد. پرسپولیس با این پیروزی اولین دبل قهرمانی خود در لیگ و جام حذفی را ثبت کرد.
و اما اولین بازی دو تیم در جام حذفی کشور هم مربوط به سال ۱۳۶۷ و ۱۹ اسفندماه است. بازی دو تیم در مرحله یک چهارم رقم خورد. نتیجه بازی در جریان مسابقه بدون گل پایان یافت و پرسپولیس در ضربات پنالتی به پیروزی ۴ بر ۲ دست پیدا کرد.
